Desde el momento en que se planteó la señalización de esta ruta existía, por parte de los promotores, la intención de que fuese una vía jacobea a Compostela: bien enlazando en Lucca con la Vía Francígena —que se dirige al norte hacia Pavía y los Alpes, pero con su variante por la costa ligur para enlazar con la Aurelia y la Vía de Arles—, bien prosiguiendo hasta Livorno, documentado puerto de embarque de peregrinos en la Edad Moderna.
La Vía Cassia, que aprovecha también la Francígena y comunicaba el puerto de Luni con Roma, proseguía de Lucca a Firenze. Sobre su traza permanecen topónimos alusivos a las mansiones, así como yacimientos arqueológicos o ruinas. Sobre esta base se fue reconociendo el territorio para crear un recorrido funcional para el peregrino del siglo XXI.
Como apoyatura histórica se citan algunos itinerarios de peregrinos, entre ellos el del notario de Perugia, Fabrizio Ballarini, que en 1588 se embarcó en Livorno para proseguir hacia Galicia. Pero el viaje con más repercusión, y muy estudiado, es el de Cosimo III dei Médici, heredero del Gran Ducado de Toscana, en 1668, que con un cortejo partió de Firenze y también se dirigió a Livorno.
La vía marítima mediterránea constituyó un atajo similar al que ingleses, flamencos o nórdicos utilizaban a través del Atlántico, pero en este caso por un mar más amable, aunque tampoco exento de peligros. Obviamente, tras desembarcar en Barcelona proseguían por el Camino Catalán del Ebro, integrando dos santuarios marianos de gran ascendencia: Montserrat y el Pilar (Zaragoza); tres en uno. El profesor Paolo Caucci confirma que la ruta tuvo un uso «intenso a partir del siglo XVI».
Una segunda gran justificación del itinerario propuesto se localiza en Pistoia, principal centro italiano de la devoción jacobea. ¿La razón? Pues que su catedral acoge, en un bello altar de plata, la única reliquia certificada procedente del cuerpo de Santiago, ya que fue donada en el Medievo, hacia 1139, por Gelmírez al obispo Atto.
A Santiago Apóstol hemos de sumar, en un camino de fe jalonado por siete catedrales, iglesias, conventos, santuarios y ermitas, otros cuerpos santos al modo calixtino: ahí están los de San Zanobi en Firenze, San Ranieri y Santa Bona (Pisa) o Santa Giulia (Livorno), pero también reliquias marianas como el Sacro Cingolo de Prato, o una talla de tanta devoción en el pasado como el Volto Santo de la catedral luquesa.
Junto a las anteriores razones está también el ansia, como ha sucedido en España y Portugal, de conectar todos los grandes centros urbanos con la red jacobea y, en este caso, también romea. Firenze recupera así un protagonismo histórico que había perdido.