Salimos de Cercedilla en suave ascenso por la carretera de las Dehesas, utilizando primero su acera y después un andadero paralelo de tierra. Pasaremos dos albergues juveniles de la Comunidad de Madrid, bastante alejados del centro de la localidad, donde algunos habrán pernoctado para acortar en unos kilómetros la larga jornada de hoy. Después del restaurante Casa Cirilo, que estará cerrado a la hora que pasaremos, llegamos a una barrera que impide el paso de vehículos.
4,8 Barrera: en este punto se inician diferentes itinerarios hacia la Fuenfría. Los ciclistas deberán seguir unos metros la carretera hacia la izquierda para tomar una pista situada algo más al oeste. Nosotros seguimos de frente, por camino de tierra.
0,5 Puente del Descalzo, construido en tiempos de Felipe V. Aquí coincide la calzada romana con la ruta borbónica. Seguiremos siempre en ascenso, por un camino ancho pero con empedrado muy irregular. Una flecha amarilla nos invita a atravesar el portón de una valla de madera.
0,8 Pequeño claro en el bosque, conocido como La Pradera de Corralitos. Cruzamos la Carretera de la República, cuya pendiente es suave y constante, por la cual seguirán los ciclistas. Los caminantes tomaremos el camino de frente, ahora ya en fuerte subida.
0,8 Puente de Enmedio, por el cual cruzamos un arroyo. Acometemos ya las últimas rampas, cada vez más empinadas y pedregosas.
1,2 Puerto de la Fuenfría, a 1.796 metros de altitud, flanqueado por las montañas del Montón de Trigo (2.156 m) y la sierra de los Siete Picos (2.138 m). Estamos en el punto más alto de los caminos jacobeos en el interior de la Península, o cuanto menos de los que hasta ahora hemos tratado en esta humilde web. La altura de este collado es bastante superior a las de Somport, Ibañeta, la Cruz de Ferro o El Cebreiro. Una placa recuerda a José Antonio Cimadevila, impulsor de la recuperación de este Camino de Madrid a finales del siglo XX.