Salimos por la Rua de Serpa Pinto y cruzamos el puente sobre el río; seguimos de frente 50 metros para girar a la izquierda en la segunda bocacalle, la Rua do Centro Republicano, que poco después pasa a ser la Rua Fábrica da Fiação.
Tras 300 metros llegamos a un punto donde se plantean dos posibilidades de salida de Tomar: una flecha amarilla con el dibujo de un sol marca el itinerario recomendado si el día es bueno (que sigue un bonito sendero junto al río), mientras que una nube descargando lluvia indica la ruta alternativa en caso de mal tiempo (un trazado urbano, más elevado y por asfalto, que también resulta el más apto para las bicicletas). La distancia es idéntica, y ambas opciones se unen al cabo de sólo 2 km, poco antes del puente medieval de Peniche.
Opción por sendero junto al río: continuamos de frente y seguimos una acera en paralelo a un canal, que después se convierte en pista de tierra y más tarde en un sendero estrecho por la orilla del río Nabão, envuelto en un frondoso bosque de ribera. Al cabo de 800 metros iniciamos una subida entre olivos que nos lleva a una pista de tierra; la seguiremos a la izquierda hasta llegar al puente medieval.
Opción urbana por asfalto: tomamos a la derecha en ascenso la Av. Dr. Egas Moniz; hacia el final giramos a la izquierda por la Rua António Duarte Faustino y seguimos por la Rua Principal de Choromela; llegamos al barrio de Casal dos Frades, alrededor de un cuartel militar; embocamos la Rua Coronel Júlio Araújo y enseguida giramos a la izquierda por la Rua Ponte de Peniche, la cual se convierte en una pista de tierra que nos lleva tras 600 metros hasta el puente medieval.
3,2 Puente medieval de Peniche, con dos arcos ojivales. A sólo 200 metros cruzamos bajo el gran viaducto de la autopista; a partir de aquí toca una bajada que nos lleva de nuevo a la orilla del río; pasamos una casa abandonada e iniciamos una fuerte subida hacia una torreta eléctrica. La pista continúa entre pinos y campos de olivos. Llegamos a una carretera que tomamos a la derecha y que al cabo de 1 km nos deja en Casais, la primera población que cruzaremos hoy.
4,4 Casais. En el pueblín hay un pequeño café.