De la animada Piazza Roma pasamos, por Via Gonnelli, a la del Castello, saliendo por un arco subsistente de la muralla para bajar, entre olivares y al lado de un oratorio mariano, hasta la SP64, que se dirige a Certaldo.
Dejamos el vial para tomar una carretera menor a Luiano, pronto sterrato que se abre paso entre granjas o aziende en las que se vende vino y aceite. Hacia el valle se extienden los viñedos.
Junto a la moderna capilla de Fátima (fuente) y el convento de Casanuova, llegamos a la granja del mismo nombre. En su entrada incluye muchos elementos decorativos encastrados, y también una placa en la que se explica el origen de la guardia suiza. Si accedemos a su tienda nos sellan la credencial.
2,3 Azienda Casanuova. Tras el desvío al geiser de I Bollori (ver Al Loro), caminamos ante la hacienda La Torre cruzando el río dei Casciani. A continuación toca subir hasta el centro hípico La Francigena, con varios tipos de caballos, y a la pequeña granja de Luiano, con una zona de descanso sin sombra ni fuente.
Por una vaguada boscosa, que constituye un momentáneo alivio, descendemos hasta una hacienda arruinada, junto a un torrente, para, por un camino herboso, escalar ahora por la permanente montaña rusa hasta el emprendimiento turístico de Montecarulli, con sus villas y apartamentos.
3,2 Montecarulli. A medida que nos aproximamos a San Gimignano se incrementa el número de los alojamientos rurales para turistas: primero la Fattorie di Santo Pietro, luego Il Fienile y la Villa la Francigena, más adelante La Pianchetta…, y la oferta se multiplica al entrar en Pancole, una villa residencial chic que al final del recorrido nos brinda un buen descanso en el atrio de su santuario mariano.
2,0 Pancole.